در طول دهه 1950 ، خانواده برانسون برای تعطیلات به ساحل دوون، انگلیس رفتند. در این سفر، خاله جویس با ریکی پنج ساله شرط‌ کرد که اگر قبل از پایان تعطیلات بتواند شنا را یاد بگیرد، به او مقداری پول جایزه می‌دهد.

ریکی تمام تعطیلات را در تلاش برای یادگیری شنا تلاش کرد. در آخرین روز تعطیلات، اما هنوز ریکی شنا را یاد نگرفته بود. خاله جویس به او گفت که می‌تواند سال آینده دوباره تلاش کند. اما ریکی آماده تسلیم شدن نبود. او می‌خواست هر طور شده در این چالش برنده شود.

ریکی آخرین تلاش خود را برای یادگیری شنا انجام داد. خانواده‌اش دور هم جمع شده بودند تا او را تشویق کنند. ریکی مادرش را دید که لبخند می زد، گویی که فریاد می‌زد: "تو می‌توانی این کار را بکنی!" نفس عمیقی کشید، داخل آب رفت و سپس دست و پاهایش را به بهترین شکل ممکن حرکت داد. بله او در حال شنا بود! در یک مسیر دایره‌ای دور زد، صدای تشویق خانواده‌اش را شنید. وقتی ریکی به ساحل آمد، خاله جویس پول جایزه را داد. ریکی بعداً گفت که اگرچه فقط حدود دو دلار بود: "اما به نظر می‌رسید یک ثروت باشد."

با بزرگ شدن ریکی برانسون، او ثروت واقعی به دست آورد. او شرکت‌های زیادی را تأسیس کرد. برخی از مشاغل وی با شکست روبرو شد اما بسیاری از آنها هم خیلی موفق شدند. همة دنیا او را به عنوان ریچارد برانسون میلیاردر می‌شناسد.

او درست مثل وقتی که پسر بود، خطرهای زیادی را متحمل شد. او قایقرانی و پرواز با بالون هوای غول‌آسا بر فراز اقیانوس را آموخت. او حتی یک موشک خریداری کرد که می تواند او را به فضا ببرد. ریچارد با این فکر زندگی می کند: "اگر ایده خوبی دارید ، باید فقط امتحانش کنید و اگر صاف روی صورت خود افتادید، بلند شوید و دوباره امتحان کنید."